Родился 10.05.1974 в Красноярске. Окончил среднюю общеобразовательную школу № 139 (1991), Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого (1997) (лечебный факультет). Врачебная специальность травматолог-ортопед.
Мастер спорта России по регби (1997), мастер спорта международного класса (2003). Игрок команды «Красный Яр» (Красноярск) и национальной сборной команды России. Чемпион СССР (1991), России (1992, 1994, 1995, 1996, 1997, 1998, 2000, 2001), 2013 (как тренер по схватке). Серебряный призёр (1993, 1999, 2002, 2006, 2011, 2012), бронзовый призёр (2003, 2004, 2005, 2009, 2010). Обладатель Кубка России (1995, 1996, 1998, 2003, 2006, 2011 -как игрок в составе команды, 2013 - как тренер по схватке). Финалист Кубка России (1993, 1997, 2002, 2005).
В сборной России дебютировал 24 сентября 1994 года в матче против Швеции в Энчёпинге. Последнюю игру провёл 8 ноября 2008 года против Испании. Всего сыграл 44 матча, набрал 10 очков благодаря двум попыткам. В 2004 году EA Sports выпустила игру Rugby 2004, в которой среди официально лицензированных российских регбистов был представлен и Олег Шукайлов.
Тренеры – Баталов Александр Сергеевич (1984–1987), Багдасаров Валерьян Иванович (1987–1990). С 1991 по 2001 в составе регбийного клуба «Красный Яр» выступал под руководством Грачёва Владимира Александровича. В 2002–2003 тренер из ЮАР Джеймс Штоффберг. В 2004–2006 – Юрий Краснобаев. 2007 – Рашид Бикбов. В 2008 год – команду возглавили французские тренеры Кристиан Панзаволта и его помощник Пьер-Андре Шадебег. С 2009 – Юрий Алексеевич Николаев. В 2013 Олег Шукайлов – тренер команды по схватке и спортивный врач команды.
С 2014 в медицинском центре «Динамика» – врач-ортопед. Специализируется на лечении спортивных травм, плоскостопия у детей, больных сколиозом, изготовлении протезов для детей с ДЦП, в том числе с применением низкотемпературных термопластиков Turbocast. Ведёт свою страничку в Телеграм: t.me/doctorshukailov.